Il borgo di Castiglione conserva i resti di due cinte murarie differenti. Un primo perimetro fortificato fu eretto dai pisani a partire dal X secolo e delimitava sia il borgo situato sulla collina, sia l’insediamento situato nella parte bassa.

Con il passare dei secoli, le continue incursioni piratesche portarono gli abitanti a trasferirsi tutti nella parte alta, lasciando disabitata l’area nei pressi del fiume. Durante il XV secolo, prima gli aragonesi e poi i senesi portarono avanti i lavori di costruzione delle nuove mura che andarono a delimitare completamente l’attuale borgo situato attorno al castello. Nelle mura del castello si conservano le tre porte d’accesso di Porta San Giovanni, Porta della Madonna del Giglio e Porta Castello; nella parte bassa, delle antiche mura pisane sopravvive l’antica porta settentrionale, chiamata comunemente la Portaccia, e due torri, una in via Colombo e l’altra poco distante nota come Torre Lilli, mentre sono visibili i resti di una terza torre in via delle Vacche.

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