Nel territorio che si sviluppa attorno al centro di Istia d’Ombrone sono stati rinvenuti reperti riconducibili ad un antico insediamento abitativo di epoca etrusca nella località di Poggio Cavallo. Anche in epoca romana l’area risultava abitata, come testimoniano alcuni materiali edilizi riutilizzati in epoche successive per la costruzione delle mura di Istia d’Ombrone; in quel periodo vi era anche una rete viaria che attraversava il territorio mettendolo in comunicazione con il lago Prile e con l’entroterra.

 

La cinta muraria, distrutta in gran parte nel 1137 da Arrigo, duca di Baviera, venne ricostruita solo sotto i Senesi. Si conservano alcuni resti della Portaccia e la Porta Grossetana, a cui si addossa il quattrocentesco Palazzo di Giustizia. La residenza dei vescovi-conti, il palazzo di San Salvatore, venne in seguito trasformato in fortezza dai Senesi (cassero). Nel paese si trovano anche due chiese, una all’interno delle mura e l’altra, sconsacrata, fuori dalla cerchia di fronte alla Porta Grossetana.

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