La struttura fortificata sorse attorno all’anno mille nelle vicinanze di un’antica pieve, ma venne quasi interamente ricostruita in epoca trecentesca quando era controllata dai signori di Cotone.

Verso la fine del Trecento, il castello passò sotto il controllo di Siena che lo vendette nel corso del secolo successivo alla famiglia dei Sergardi.

In epoca rinascimentale, i nuovi proprietari trasformarono la struttura castellana in fattoria fortificata e, nelle epoche successive, vennero fatte alcune ristrutturazioni che portarono ad ampliamenti. Gli ultimi restauri effettuati nella seconda metà del secolo scorso hanno riportato il complesso all’antico splendore.

Il castello di Montepò si presenta come un raro esempio di villa fortificata senese del periodo rinascimentale, grazie agli interventi di trasformazione portati avanti tra il Quattrocento e il Cinquecento.