Il castello sorse poco dopo l’anno mille come possedimento della famiglia Aldobrandeschi. Il loro controllo sulla fortificazione ebbe termine nella seconda metà del XIII secolo a seguito di un violento assedio da parte dei Senesi.
Il castello di Montemassi si presenta sotto forma di imponenti ruderi riportati agli antichi splendori, grazie agli ultimi interventi di restauro.

Il complesso è delimitato da una serie di cortine murarie che racchiudono un ampio cortile fortificato, dove si affacciano una serie di edifici che presentano porte e finestre ad arco; in questa area sono visibili anche i resti di una cisterna per la raccolta e la distribuzione dell’acqua.

 

Il centro storico di Montemassi è assai pittoresco per aver mantenuto ancora oggi l’aspetto di un compatto borgo a “pigna” pur non rimanendo tracce delle mura, in gran parte inglobate nelle abitazioni, fatta eccezione per una porta, che un tempo lo proteggevano e collegavano al castello

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